Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако порвать с прежней жизнью оказывается невероятно сложно: его старые дружки и криминальные авторитеты, считающие Егора своим, не готовы просто так отпустить его. Они постоянно втягивают его в авантюры, создавая напряженный конфликт между его желанием жить спокойно и давлением старой среды. Сюжет строится на этом внутреннем противоречии, заставляя главного героя постоянно балансировать на грани, где одно неверное слово или действие может разрушить хрупкий мир, который он пытается выстроить. Постепенно Егор понимает, что для настоящей свободы ему недостаточно просто избегать прямого участия в преступлениях. Ему приходится применить весь свой старый опыт, хитрость и авторитет, чтобы противостоять давлению соратников, которые видят в его уходе предательство. Параллельно развивается линия его отношений с дочерью, где каждый их диалог — это сложное переплетение обиды, надежды и попыток найти взаимопонимание. Сюжет динамично переключается между сценами напряженного криминального противостояния и трогательными, полными драматизма моментами семейной жизни, демонстрируя, насколько труден путь искупления. Первый сезон заканчивается на мощной кульминации, где Егор вынужден сделать окончательный и судьбоносный выбор, который определит не только его будущее, но и безопасность его близких, оставляя зрителя в напряженном ожидании продолжения.